Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Acetohydrazide from ethyl acetate and hydrazine
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydrazine adds to the ester
A hydrazine nitrogen attacks the ester carbonyl carbon. Hydrazine is unusually nucleophilic for its basicity (the alpha effect from the neighbouring lone pair), so it reacts with esters that ammonia attacks only slowly.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen.
Collapse and loss of ethoxide
The O⁻ re-forms the C=O and expels ethoxide. Ethoxide is a poorer leaving group than chloride, which is why heat is needed, but it is better than the hydrazinium nitrogen.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–O bond to the ethoxy group breaks; its electrons go to oxygen.
Ethoxide takes the N–H proton
Ethoxide, a strong base, removes the proton from the positively charged nitrogen to give neutral acetohydrazide and ethanol.
Las flechas curvas
- The ethoxide lone pair bonds to the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
Alpha effect
Lone pairs on adjacent atoms raise nucleophilicity (hydrazine, hydroxylamine, hydroperoxide).
Acetohydrazide
Acetohydrazide forms with ethanol. Acyl hydrazides are useful intermediates: they lead to acyl azides for the Curtius rearrangement.
Qué vas a practicar
Convert ethyl acetate into acetohydrazide: hydrazine adds to the ester carbonyl, ethoxide leaves, and the ethoxide takes the N–H proton.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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