Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
1,3-Dimethylurea from methyl isocyanate and methylamine
Condições: methylamine (no catalyst)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amine adds to the isocyanate carbon
The methylamine lone pair attacks the electrophilic isocyanate carbon; the C=N π pair moves onto nitrogen, giving a zwitterion.
As setas curvas
- The amine nitrogen lone pair bonds to the isocyanate carbon.
- The C=N π pair moves onto the other nitrogen.
Second amine removes the N–H proton
A second methylamine takes the proton from the positively charged nitrogen.
As setas curvas
- The free amine lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on the nitrogen.
Amine vs alcohol
Isocyanates react with both.
Protonate the anionic nitrogen
Methylammonium gives its proton to the negatively charged nitrogen, giving the neutral urea and regenerating methylamine.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair takes the ammonium proton.
- The N–H pair returns to methylamine.
1,3-Dimethylurea
Each nitrogen of 1,3-dimethylurea now carries one H and one methyl group; the relaying methylamine is unchanged. Water reacts the same way, then loses CO2, which is why isocyanate foams need water.
O que você vai praticar
Draw the addition of methylamine to methyl isocyanate and the proton transfers that give 1,3-dimethylurea.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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