Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Methyl acetate from ketene and methanol
Condiciones: methanol (no catalyst)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Methanol adds to the central carbon
The ketene central carbon is bonded to two π systems and is very electrophilic. The methanol oxygen attacks it and the C=O π pair moves onto oxygen, giving an enolate zwitterion.
Las flechas curvas
- The methanol oxygen lone pair attacks the central ketene carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which carbon is attacked?
Ketene has two carbons.
Protonate the enolate carbon
The enolate oxygen lone pair re-forms C=O while the C=C π pair takes a proton from a second methanol, forming the methyl group.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C=C π pair takes a proton from methanol.
- The O–H pair stays on oxygen as methoxide.
Deprotonate the oxonium
Methoxide removes the proton on the positively charged ester oxygen, giving neutral methyl acetate and methanol.
Las flechas curvas
- Methoxide takes the oxonium proton.
- The O–H pair stays on the ester oxygen.
Methyl acetate
Methyl acetate forms with the second methanol returned unchanged. Ketenes acylate alcohols, amines and water without any leaving group, because the cumulated C=C becomes the new CH3.
Qué vas a practicar
Draw the addition of methanol to ketene, including protonation of the enolate carbon, to give methyl acetate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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