Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo y elección del derivado
Methyl 2-hydroxyethyl terephthalate by transesterification
Condiciones: Zn(OAc)2, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Glycol attacks the ester
Zinc coordinates the ester carbonyl and makes it more electrophilic. An ethylene glycol OH oxygen adds to the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- The glycol oxygen lone pair attacks the ester carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Acetate removes the oxonium proton
Acetate (assumed base, from Zn(OAc)2) takes the proton from the positively charged oxygen, leaving a tetrahedral alkoxide.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the glycol oxygen.
Methoxide leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels methoxide; at 150–200 °C methanol distils off, driving the equilibrium.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–OCH3 bond breaks and methoxide leaves.
Driving force
Transesterification is an equilibrium.
Methoxide takes a proton
Methoxide is a stronger base than acetate, so it takes the proton from acetic acid, giving methanol and regenerating acetate.
Las flechas curvas
- Methoxide takes the acetic acid proton.
- The O–H pair stays on acetate.
Methyl 2-hydroxyethyl terephthalate
One methyl ester has become a 2-hydroxyethyl ester and methanol is released. Repeating the exchange at both ends and between chains builds PET.
Qué vas a practicar
Draw the exchange of one methoxy group of dimethyl terephthalate for ethylene glycol, the first step toward PET.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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