Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Benzanilida pela benzoilação de Schotten–Baumann da anilina
Condições: 10% NaOH(aq), CH2Cl2 (Schotten–Baumann)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A anilina se adiciona ao cloreto de benzoíla
Na mistura bifásica, o cloreto de acila e a anilina se encontram na camada de diclorometano, onde o par isolado do nitrogênio da anilina ataca o carbono carbonílico. A amina reage muito mais rápido do que o hidróxido, na camada aquosa separada, consegue hidrolisar o cloreto de acila.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da anilina forma a nova ligação N–C com o carbono carbonílico.
- Os elétrons π do C=O se deslocam para o oxigênio enquanto o carbono se torna tetraédrico.
Perda de cloreto
O intermediário tetraédrico zwitteriônico colapsa: o alcóxido regenera o C=O e o cloreto sai. O nitrogênio fica como um N–H carregado positivamente, a amida protonada.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio regenera a ligação π da carbonila.
- A ligação C–Cl se rompe, com os dois elétrons indo para o cloro.
O hidróxido remove o próton N–H
O hidróxido na interface entre as fases remove o próton ácido da amida protonada. Esse é o objetivo das condições de Schotten–Baumann: o ácido é neutralizado pelo NaOH, e nenhuma anilina é desperdiçada como cloreto de anilínio.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido se liga ao próton do nitrogênio positivo.
- O par ligante N–H volta para o nitrogênio, gerando a amida neutra.
Benzanilida
A benzanilida (N-fenilbenzamida) precipita da mistura, com água e cloreto de sódio como subprodutos. Basta um equivalente de anilina, porque é o hidróxido, e não uma segunda amina, que captura o ácido.
O que você vai praticar
Benzoíle a anilina em condições de Schotten–Baumann: adição do nitrogênio, perda de cloreto e remoção do próton N–H pelo hidróxido para obter benzanilida.
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