Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
N-Methylacetamide from S-ethyl ethanethioate and methylamine
Condições: methylamine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amine adds to the thioester
The methylamine nitrogen attacks the thioester carbonyl carbon; the C=O π pair moves onto oxygen. Thioesters are reactive because sulfur donates poorly into C=O.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Thiolate leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels ethanethiolate, a weak base and good leaving group.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–S bond breaks and sulfur leaves as thiolate.
Thioester reactivity
Compare with an ordinary ester.
Thiolate takes the N–H proton
Ethanethiolate removes the proton on the positively charged nitrogen, giving the neutral amide and ethanethiol.
As setas curvas
- The thiolate lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
N-Methylacetamide
The acetyl group has moved from sulfur to nitrogen, the same downhill acyl transfer that acetyl-CoA performs in biology.
O que você vai praticar
Draw the aminolysis of S-ethyl ethanethioate by methylamine through a tetrahedral intermediate, with ethanethiolate as the leaving group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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