Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Amina para uma amida terciária
Condições: Acetyl chloride, amine (2 equiv), CH2Cl2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual amina reage com cloreto de acetila para formar uma amida terciária, sem ligação N–H?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Dimetilamina, (CH3)2NH
Uma amina secundária perde seu único N–H e forma CH3CON(CH3)2.
Esta não Metilamina, CH3NH2
Uma amina primária forma uma amida secundária, CH3CONHCH3, que ainda tem um N–H.
Esta não Amônia, NH3
A amônia forma a amida primária CH3CONH2.
Esta não Trimetilamina, (CH3)3N
Sem N–H para perder, uma amina terciária não consegue formar uma amida neutra; no máximo, forma um íon acilamônio.
Solução explicada
O nitrogênio da amida mantém todos os grupos que a amina tinha, exceto um H, perdido como HCl. Para terminar com três grupos de carbono no N (o grupo acila e duas alquilas), a amina precisa ser secundária: a dimetilamina fornece N,N-dimetilacetamida. A trimetilamina não tem N–H para perder, então não consegue formar uma amida neutra.
O que você vai praticar
Escolha a amina que forma uma amida terciária (sem N–H) com um cloreto de ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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