Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Ethyl acetate from ethanol and acetic anhydride
Condiciones: Ac2O, pyridine
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ethanol adds to a carbonyl
The ethanol oxygen attacks one carbonyl carbon of the anhydride; the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Acetate leaves
The oxide lone pair re-forms the C=O bond and pushes out acetate, a weak base and good leaving group.
Las flechas curvas
- The oxide lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond pair leaves with acetate.
Leaving group
Leaving-group ability follows basicity.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the positively charged ester oxygen, giving neutral ethyl acetate.
Las flechas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Ethyl acetate
Ethyl acetate forms together with pyridinium acetate.
Qué vas a practicar
Draw acetylation of ethanol by acetic anhydride: addition to a carbonyl, collapse of the tetrahedral intermediate expelling acetate, and deprotonation by pyridine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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