Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Styrene from 1-phenylethanol
Condiciones: H2SO4, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
The alcohol oxygen takes a proton from sulfuric acid, turning OH into a water leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Water leaves
Water departs and leaves a benzylic carbocation. The positive charge is delocalized into the ring at the ortho and para carbons, which is why this secondary cation forms readily.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with water.
Why so easy?
Benzylic cations are resonance stabilized.
Lose a methyl proton
Hydrogen sulfate removes a hydrogen from the methyl group. The C–H pair forms the C=C bond, which is conjugated with the ring.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes a methyl hydrogen.
- The C–H pair becomes the new π bond.
Styrene
Styrene forms with water; sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the E1 dehydration of 1-phenylethanol to styrene: protonation, loss of water to the benzylic cation, and loss of a methyl proton.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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