Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2,3-Dimethylbut-2-ene from 3,3-dimethylbutan-2-ol
Condições: H2SO4, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid protonates the alcohol oxygen so that water, not hydroxide, can leave.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
Loss of water gives a secondary carbocation next to a carbon bearing three methyl groups.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with water.
Methyl shift
A methyl group on the neighbouring quaternary carbon moves with its bonding pair to the cation, giving a tertiary cation.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair moves to the cationic carbon together with the methyl group.
Which alkene?
Zaitsev: the most substituted alkene wins under E1.
Deprotonate to the alkene
Hydrogen sulfate takes the hydrogen beside the cation; the C–H pair forms the C=C bond.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H pair becomes the new π bond.
2,3-Dimethylbut-2-ene
The tetrasubstituted alkene forms; sulfuric acid is regenerated, so it is only a catalyst.
O que você vai praticar
Draw protonation, loss of water, the methyl shift to a tertiary cation and the deprotonation that gives 2,3-dimethylbut-2-ene from 3,3-dimethylbutan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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