Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Velocidad de deshidratación: tres isómeros del pentanol
Condiciones: Concentrated H2SO4, heat; same molecular formula C5H12O for each alcohol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos alcoholes de la deshidratación más lenta a la más rápida en ácido sulfúrico caliente.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de deshidratación más lenta a deshidratación más rápida
- Pentan-1-ol
Primario: no hay un catión estable, así que necesita unos 170–180 °C.
- Pentan-2-ol
Secundario: se forma un catión secundario a temperaturas intermedias.
- 2-Metilbutan-2-ol
Terciario: el catión terciario estable se forma con facilidad, así que se deshidrata más rápido.
Solución explicada
En los alcoholes secundarios y terciarios, el paso lento es la pérdida de agua para formar un carbocatión, así que cuanto más estable es el catión, más rápida es la deshidratación. Los alcoholes terciarios se deshidratan con un calentamiento suave, los secundarios necesitan temperaturas más altas y los primarios necesitan unos 170–180 °C porque no pueden formar un catión primario y deben reaccionar por una vía concertada de tipo E2.
Qué vas a practicar
Ordena alcoholes según la facilidad de su deshidratación catalizada por ácido a partir de la estabilidad del intermediario catiónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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