Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2-Bromo-2-methylpropane from tert-butyl alcohol
Condições: HBr (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Turn OH into a leaving group
Hydroxide cannot leave, so the oxygen is protonated by the strong acid first. The resulting alkyloxonium ion can shed neutral water, a weak base.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton from HBr.
- The H–Br bond pair stays on bromine as bromide.
Ionize to the tertiary cation
Water departs on its own because the tertiary carbocation left behind is stabilized by three alkyl groups. This unimolecular ionization is the rate-determining step.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a water molecule.
Rate law
Only the substrate is involved in the slow step.
Bromide captures the cation
The planar cation has an empty p orbital. Bromide donates a lone pair into it from either face; here both faces give the same achiral product.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
2-Bromo-2-methylpropane
The tertiary bromide forms with water as the by-product; warming would let E1 to 2-methylpropene compete.
O que você vai praticar
Convert a tertiary alcohol to a tertiary alkyl bromide with HBr by protonation, ionization and bromide capture (2-methylpropan-2-ol).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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