Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Oxidación de Jones del pentan-1-ol
Condiciones: CrO3, H2SO4, acetone/H2O (Jones reagent), 0 °C to room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata pentan-1-ol con exceso de reactivo de Jones. ¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido pentanoico
El Cr(VI) acuoso también oxida el hidrato del aldehído, así que el alcohol primario llega hasta el ácido carboxílico.
Esta no Pentanal
El pentanal es solo el intermediario; en agua forma un hidrato que el reactivo de Jones sigue oxidando.
Esta no Pentan-2-ona
No se forma ningún enlace carbono–oxígeno en C2; la oxidación ocurre solo en el carbono carbinólico.
Esta no No hay reacción
Los alcoholes primarios tienen dos enlaces C–H carbinólicos y el ácido crómico los oxida con facilidad.
Solución explicada
El reactivo de Jones oxida primero el pentan-1-ol a pentanal. En el medio ácido acuoso, el aldehído adiciona agua y forma un hidrato, un 1,1-diol cuyo OH se oxida de nuevo a través de un segundo éster cromato, lo que da ácido pentanoico. Solo los reactivos anhidros, como el PCC o el de Dess–Martin, se detienen en el aldehído.
Qué vas a practicar
Predice hasta dónde oxida el ácido crómico acuoso a un alcohol primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas