Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
PBr3 converts 3-methylbutan-2-ol to 2-bromo-3-methylbutane
Condições: PBr3 (0.4 equiv), Et2O, 0 °C; then ice water
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The alcohol attacks phosphorus
An oxygen lone pair of the alcohol bonds to phosphorus and a P–Br bond breaks, releasing bromide and giving a protonated alkoxyphosphorus species in which the oxygen is now an excellent leaving group.
As setas curvas
- The alcohol oxygen lone pair forms the O–P bond.
- A P–Br bond breaks and bromide leaves.
Bromide performs SN2 at carbon
The freed bromide attacks the carbinol carbon from the back side while the C–O bond breaks, releasing neutral HOPBr2. The carbon never becomes a cation.
As setas curvas
- The bromide lone pair forms the new C–Br bond.
- The C–O pair leaves with oxygen, neutralising it.
Why no rearrangement?
The leaving group departs only as bromide arrives, so no carbocation exists that could undergo a hydride shift.
2-Bromo-3-methylbutane
The secondary bromide forms with inversion at the carbon that carried the OH; HOPBr2 goes on to convert two more alcohol molecules.
O que você vai praticar
Draw the alcohol oxygen attacking PBr3 and expelling bromide, then the bromide SN2 at the carbinol carbon that releases HOPBr2, giving 2-bromo-3-methylbutane without rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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