Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Configuración tras tratar (S)-pentan-2-ol con PBr3
Condiciones: (S)-Pentan-2-ol, PBr3, ether, 0 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma al tratar (S)-pentan-2-ol con PBr3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (R)-2-Bromopentano
El desplazamiento SN2 del grupo –OPBr2 por el bromuro invierte el estereocentro.
Esta no (S)-2-Bromopentano
La retención requeriría que el enlace C–O se mantuviera o una doble inversión; el PBr3 da un único ataque por el lado opuesto.
Esta no 2-Bromopentano racémico
La racemización requiere un carbocatión plano, y el PBr3 lo evita al activar el oxígeno para una SN2.
Esta no 3-Bromopentano
Trasladar el bromo al carbono vecino requeriría un desplazamiento de hidruro a través de un carbocatión, que el PBr3 no forma.
Solución explicada
El oxígeno del alcohol ataca al fósforo y desplaza un bromuro, lo que convierte el OH en un grupo –OPBr2 que sale con facilidad; en este paso no se rompe el enlace carbono–oxígeno. Luego el bromuro ataca el carbono secundario por el lado opuesto al grupo saliente en un paso SN2. El ataque por el lado opuesto invierte el estereocentro y, como el Br ocupa el rango de prioridad que tenía el O, (S) pasa a (R). No se forma carbocatión, así que no hay racemización ni reordenamiento.
Qué vas a practicar
Predice la configuración del bromuro de alquilo que se forma cuando un alcohol secundario quiral reacciona con PBr3.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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