Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
pKa 10 vs 16
Condições: Phenol pKa ≈ 10; cyclohexanol pKa ≈ 16 (water).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is phenol (pKa ≈ 10) so much more acidic than cyclohexanol (pKa ≈ 16)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The phenoxide negative charge is delocalised into the aromatic ring
Resonance spreads the charge over O and the ortho/para carbons.
Esta não The O–H bond in phenol is longer and weaker because the ring is bigger
Ring size is irrelevant; the difference comes from conjugate-base stability.
Esta não Phenol has more hydrogen atoms to lose
Acidity refers to the single O–H proton; ring C–H bonds are not acidic here.
Esta não The sp³ carbon of phenol withdraws electrons inductively
The ipso carbon of phenol is sp², and resonance, not induction alone, dominates.
Solução explicada
In phenoxide the negative charge on oxygen is delocalised by resonance onto the two ortho carbons and the para carbon of the ring. Spreading the charge stabilises the conjugate base. The cyclohexoxide charge is confined to oxygen.
O que você vai praticar
Explain why phenol is about a million times more acidic than cyclohexanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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