Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
2,2-Diphenylacetaldehyde from hydrobenzoin
Condiciones: H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Protonate one hydroxyl group
The two OH groups are equivalent; sulfuric acid protonates one of them.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Water leaves
Water departs to give a secondary benzylic cation, stabilized by its phenyl ring.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with water.
A phenyl group migrates
The phenyl group on the carbinol carbon moves with its bonding pair to the cation. The carbon left behind carries the OH, whose lone pair can stabilize the new positive charge.
Las flechas curvas
- The C–phenyl bond pair moves to the cationic carbon, carrying the phenyl group.
Which group moves?
The migration is chosen by the cation it creates and by migratory aptitude.
Form the oxocarbenium ion
An oxygen lone pair forms a C=O π bond to the cationic carbon, giving a protonated aldehyde in which every atom has an octet.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
Deprotonate the oxygen
Hydrogen sulfate removes the proton from the positively charged oxygen, releasing the neutral aldehyde and regenerating sulfuric acid.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
2,2-Diphenylacetaldehyde
The rearranged aldehyde forms with water; sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the pinacol rearrangement of hydrobenzoin: protonation, loss of water, phenyl migration, and deprotonation of the oxocarbenium ion to 2,2-diphenylacetaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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