Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
1-Fenilciclohexeno a partir de cis-2-fenilciclohexanol (POCl3)
Condiciones: POCl3, pyridine, 0 °C to 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El alcohol ataca al fósforo
El POCl3 evita los ácidos fuertes y los carbocationes. El oxígeno del alcohol se une a su fósforo y se rompe un enlace P–Cl, liberando cloruro.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol forma el enlace O–P.
- Se rompe un enlace P–Cl y sale cloruro.
La piridina quita el protón O–H
La piridina toma el protón del oxígeno con carga positiva y da un éster diclorofosfato neutro. Ese grupo es un grupo saliente excelente, como un tosilato.
Las flechas curvas
- El par solitario de la piridina se une al protón O–H.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno.
E2 antiperiplanar
Con el fenilo ecuatorial, el grupo saliente cis queda axial y el hidrógeno bencílico del carbono vecino es axial en la cara opuesta, así que ambos están en disposición trans-diaxial. Una segunda piridina arranca ese hidrógeno mientras se forma el C=C y sale el diclorofosfato, lo que da el alqueno conjugado con el anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario de la piridina toma el hidrógeno bencílico antiperiplanar al grupo saliente.
- El par del enlace C–H se convierte en el nuevo enlace π C=C del anillo.
- Se rompe el enlace C–O y sale el diclorofosfato.
1-Fenilciclohexeno
Se forma el alqueno trisustituido conjugado con el anillo de fenilo. En el isómero trans, el hidrógeno bencílico no puede quedar trans-diaxial respecto al grupo saliente, así que da 3-fenilciclohexeno.
Qué vas a practicar
Muestra cómo el POCl3 y la piridina deshidratan el cis-2-fenilciclohexanol por E2, arrancando el hidrógeno bencílico que está trans-diaxial respecto al grupo saliente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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