Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(2-Cloroetil)benzeno a partir do 2-feniletanol e SOCl2
Condições: SOCl2, pyridine, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O álcool ataca o cloreto de tionila
O oxigênio do álcool primário do 2-feniletanol se adiciona ao enxofre eletrofílico do SOCl2. Os elétrons π S=O vão para o oxigênio, abrindo espaço para a nova ligação.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool se liga ao enxofre.
- O par π S=O vai para o oxigênio.
Refaça a S=O e perca o cloreto
O par isolado do óxido volta para reconstruir a ligação S=O e o cloreto sai do enxofre. O produto é um clorossulfito de alquila protonado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio refaz a ligação π S=O.
- O par da ligação S–Cl sai como cloreto.
A piridina captura o próton
A piridina remove o próton do oxigênio do oxônio, gerando o clorossulfito neutro e piridínio. A base também captura o HCl que, de outra forma, se formaria.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da piridina se liga ao próton O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio.
SN2 pelo cloreto com perda de SO2
O cloreto ataca pelo lado oposto o carbono CH2 primário, sem impedimento. O par C–O se torna uma segunda ligação S=O e o último cloreto sai do enxofre, então se forma SO2 gasoso, que impulsiona a reação.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto ataca o carbono CH2 no lado oposto à ligação C–O.
- O par da ligação C–O se torna uma nova ligação π S=O.
- O par da ligação S–Cl sai como cloreto.
(2-Cloroetil)benzeno
Forma-se o cloreto primário junto com SO2 e cloreto de piridínio. Não se forma carbocátion, então a fenila nunca migra.
O que você vai praticar
Desenhe como o cloreto de tionila e a piridina convertem o 2-feniletanol em (2-cloroetil)benzeno, passando por um clorossulfito de alquila e pelo ataque SN2 do cloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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