Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Aldólica cruzada: isobutiraldeído + formaldeído
Condições: Isobutyraldehyde (2-methylpropanal) + formaldehyde, dilute NaOH, cold.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é o principal produto de adição aldólica?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-hidroxi-2,2-dimetilpropanal
Correto: o carbono α do enolato se liga ao carbono do formaldeído.
Esta não 3-hidroxi-2,2,4-trimetilpentanal
Essa é a autoaldólica do isobutiraldeído; o formaldeído é o melhor aceptor.
Esta não 2-metilprop-2-enal (metacroleína)
Um enal exigiria a desidratação de um aldol com H α; o carbono α do produto é quaternário, então ele não pode se desidratar.
Esta não 3-hidroxi-2-metilpropanal
Perde um grupo metila; o doador mantém as duas metilas no seu carbono α.
Solução explicada
O formaldeído não tem H α, então só pode ser aceptor, e é um eletrófilo muito mais reativo que o isobutiraldeído. O enolato do isobutiraldeído (formado a partir de seu único H α) se adiciona ao CH2=O, fornecendo HOCH2–C(CH3)2–CHO. O carbono α quaternário não tem mais H, então não ocorre desidratação a um enal.
O que você vai praticar
Preveja o produto quando o formaldeído atua como único aceptor em uma aldólica cruzada.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas