Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
(E)-2-Methylpent-2-enal by E1cB dehydration
Condiciones: NaOH (aq.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Hydroxide forms the enolate
On heating, hydroxide removes the α-hydrogen at C2, which sits between the aldehyde and the carbinol carbon. The resulting enolate is stabilized by delocalization onto the aldehyde oxygen.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the α-hydrogen.
- The C–H pair forms the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
E1cB vs E2
In E1cB the C–H bond breaks first and the leaving group departs from the conjugate base.
E1cB loss of hydroxide
The enolate re-forms the C=O and the C=C π pair shifts to form the C2=C3 double bond, expelling hydroxide. The conjugated enal is formed as the more stable E isomer, with the ethyl group trans to the CHO.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O.
- The enolate π pair forms the new C=C bond.
- The C–O pair leaves as hydroxide.
(E)-2-Methylpent-2-enal
(E)-2-Methylpent-2-enal forms with water and regenerated hydroxide; conjugation of C=C with C=O makes the dehydration downhill.
Qué vas a practicar
Draw the hydroxide-promoted E1cB dehydration of 3-hydroxy-2-methylpentanal to (E)-2-methylpent-2-enal: enolate formation, then loss of hydroxide from the β-carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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