Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
2-Nitro-1-phenylethanol by the Henry reaction
Condiciones: NaOH (cat.), MeOH, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide forms the nitronate
The nitro group makes the CH3 hydrogens acidic (pKa about 10), so hydroxide removes one easily. The negative charge of the nitronate is shared by carbon and the nitro oxygens, just as in an enolate.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes a C–H proton.
- The C–H pair forms the C=N bond of the nitronate.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Nitronate vs enolate
Nitronates react like enolates: the carbon is the nucleophilic atom toward carbonyls.
The nitronate adds to benzaldehyde
The nitronate carbon attacks the aldehyde carbon; one nitro oxygen lone pair restores the N=O as the C=N π pair forms the C–C bond.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the N=O bond.
- The C=N π pair forms the new C–C bond.
- The aldehyde π pair moves onto oxygen.
Water protonates the alkoxide
Water protonates the alkoxide, giving the β-nitro alcohol and regenerating hydroxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
2-Nitro-1-phenylethanol
2-Nitro-1-phenylethanol forms as a racemate (both faces of the aldehyde are attacked). With cold, catalytic base the alcohol is kept; heating or Ac2O dehydrates it to β-nitrostyrene.
Qué vas a practicar
Draw the hydroxide-catalysed Henry reaction of nitromethane with benzaldehyde: nitronate formation, C–C bond formation at the aldehyde, and protonation to 2-nitro-1-phenylethanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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