Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Rank C4 carbocations
Condiciones: isolated C4H9+ cations
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these butyl cations from least stable to most stable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least stable a most stable
- butyl cation (primary)
Only one alkyl group donates to the empty p orbital; primary cations are rarely formed in solution.
- sec-butyl cation (secondary)
Two alkyl groups stabilize the positive carbon by hyperconjugation and induction.
- tert-butyl cation (tertiary)
Three alkyl groups donate electron density, so this cation is the most stable.
Solución explicada
Alkyl groups stabilize a carbocation by hyperconjugation (C–H and C–C σ bonds overlapping the empty p orbital): 3° > 2° > 1°. In HX addition the proton goes where it creates the more stable cation, which is Markovnikov's rule.
Qué vas a practicar
Rank carbocations by substitution to predict Markovnikov regiochemistry.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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