Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Catch a misplaced rearrangement
Condições: CH₂=CHCH(CH₃)₂ undergoes hydroboration–oxidation; assume normal alkene hydroboration chemistry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A proposed answer moves a hydride to form a tertiary carbocation before oxygen is installed. What is the central error?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The proposed free carbocation does not belong to this pathway
The concerted B–H addition does not create an intermediate that can undergo an ordinary carbocation shift.
Esta não Hydride shifts can never occur in any reaction
1,2-Hydride migrations are valid in suitable carbocations.
Esta não Oxidation must remove a carbon atom
Normal hydroboration oxidation replaces boron with oxygen while retaining the skeleton.
Solução explicada
Preserve the branched five-carbon skeleton and place OH at the terminal carbon. The product is 3-methylbutan-1-ol, not the rearranged 2-methylbutan-2-ol.
O que você vai praticar
Diagnose applying carbocation rearrangement to hydroboration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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