Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Encontre o erro: o brometo ataca o alceno primeiro
Condições: Propene + HBr, no peroxides.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante começa a adição de HBr ao propeno com uma seta do Br⁻ para um carbono da ligação C=C. O que está errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O alceno é um nucleófilo; a ligação π precisa primeiro capturar H⁺ do HBr, e então o Br⁻ captura o cátion
Ligações π ricas em elétrons atacam eletrófilos; o brometo precisa de um parceiro pobre em elétrons, que só existe depois da protonação.
Esta não Nada está errado; o brometo ataca primeiro e o próton se adiciona depois
Um nucleófilo não consegue se adicionar a uma ligação C=C neutra e rica em elétrons; não há orbital vazio para receber o par.
Esta não A seta deveria começar na C=C e terminar no brometo
O brometo já é um ânion com camadas completas; ele não pode receber os elétrons π.
Esta não O brometo deveria atacar o C1, e não o C2, para seguir a regra de Markovnikov
Trocar o carbono não corrige o erro; o brometo nunca ataca o alceno neutro.
Solução explicada
A ligação π de um alceno é rica em elétrons: ela é o nucleófilo, não o eletrófilo. A primeira seta vai da ligação π para o H do HBr, rompendo H–Br e formando um carbocátion. Só então o brometo, um nucleófilo, se liga ao carbono catiônico pobre em elétrons.
O que você vai praticar
Identifique por que uma seta do brometo para a ligação C=C está errada na adição de HBr ao propeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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