Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
An alcohol solvent changes the product
Condições: Propene in methanol with catalytic acid; follow the methanol-capture branch. The proton donor is protonated methanol (CH₃OH₂⁺); another methanol is the final base; the counterion is omitted throughout. No exclusive product ratio is claimed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Begin the selected branch
Track the explicitly drawn proton donor.
Nota: Either O–H hydrogen of protonated methanol can be transferred.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the hydrogen.
- The acid O–H bond pair stays on oxygen.
Choose the organic nucleophile
Follow the specified solvent-capture branch rather than water capture.
As setas curvas
- Methanol supplies a lone pair to the secondary carbon.
Resolve the adduct
The methanol released in the first step acts as the base.
As setas curvas
- Methanol uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Ether-forming branch complete
Oxygen has two single bonds and two lone pairs after proton transfer. Methoxy and H have added across the double bond; protonated methanol is regenerated, so acid is catalytic rather than consumed.
O que você vai praticar
Use a neutral alcohol rather than water to capture an alkene-derived cation and recover a neutral ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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