Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Explica una marca ácida isotópica
Condiciones: 2-Methylpropene plus DCl, ionic conditions without peroxides. D is deuterium, a hydrogen isotope; ignore subsequent isotope exchange. The isotope shows connectivity, not stereochemistry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Coloca el isótopo
El D proviene del ácido; ningún hidrógeno del sustrato se pierde.
Las flechas curvas
- El par π forma un enlace entre el carbono terminal y el D.
- El par del enlace D–Cl permanece sobre el cloro.
Completa la captura iónica
Mantén el isótopo enlazado al carbono terminal.
Las flechas curvas
- El cloruro neutraliza el carbocatión terciario.
Producto de adición isotópica
El carbono terminal lleva sus dos átomos de H originales más el D; el carbono más sustituido lleva el cloruro. El cloruro pierde un par solitario al formar el enlace y ambas cargas formales se neutralizan. Se trata de la adición de DCl, no de un intercambio H/D.
Qué vas a practicar
Ubica el deuterio y el cloruro de forma independiente según la estabilidad del carbocatión, en lugar de reemplazar un hidrógeno de carbono ya existente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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