Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Prepara 1-bromo-2-metilpropano a partir de 2-metilpropeno
Condiciones: One step from 2-methylpropene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo convierte el 2-metilpropeno en 1-bromo-2-metilpropano en un solo paso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta HBr con ROOR (peróxido) y luz o calor
La cadena radicalaria coloca el Br en el carbono CH2 y da el bromuro primario.
Esta no HBr solo, en la oscuridad
La ruta iónica pasa por el catión terc-butilo y da 2-bromo-2-metilpropano.
Esta no Br2 en CH2Cl2
El Br2 adiciona dos bromos y da 1,2-dibromo-2-metilpropano.
Esta no HCl con ROOR
El efecto peróxido solo funciona con HBr, y el HCl adicionaría cloro, no bromo.
Solución explicada
El bromo debe terminar en el carbono CH2 primario, es decir, con orientación anti-Markovnikov. Con un peróxido, el HBr se adiciona mediante una cadena radicalaria: el Br· se adiciona al CH2 y da el radical terciario, que luego toma un H del HBr. El HBr solo protona el CH2 y da bromuro de terc-butilo.
Qué vas a practicar
Elige el reactivo que convierte el 2-metilpropeno en el bromuro primario 1-bromo-2-metilpropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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