Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Tabela de produtos: HBr, H3O⁺ e BH3 no 1-metilciclopenteno
Condições: (a) HBr, no peroxides; (b) dilute H2SO4 in water; (c) BH3·THF, then H2O2, NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-metilciclopenteno é tratado separadamente com (a) HBr, (b) H3O⁺ e (c) BH3, depois H2O2/NaOH. Qual conjunto de produtos está correto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (a) 1-bromo-1-metilciclopentano; (b) 1-metilciclopentan-1-ol; (c) trans-2-metilciclopentan-1-ol
Duas adições de Markovnikov via cátion terciário e uma hidroboração syn anti-Markovnikov.
Esta não (a) 1-bromo-1-metilciclopentano; (b) 1-metilciclopentan-1-ol; (c) cis-2-metilciclopentan-1-ol
H e B se adicionam à mesma face, então o H no carbono da metila e o OH ficam cis, o que deixa CH3 e OH trans.
Esta não (a) 1-bromo-2-metilciclopentano; (b) 2-metilciclopentan-1-ol; (c) 1-metilciclopentan-1-ol
Isso inverte as orientações: HBr sem peróxido e H3O⁺ seguem Markovnikov; a hidroboração é anti-Markovnikov.
Esta não (a) 1-bromo-1-metilciclopentano; (b) trans-2-metilciclopentan-1-ol; (c) 1-metilciclopentan-1-ol
A hidratação catalisada por ácido passa pelo cátion terciário, então o OH termina no carbono que tem a metila; é a hidroboração que fornece o álcool secundário.
Solução explicada
O HBr e o H3O⁺ protonam o CH do anel e capturam o cátion terciário, colocando Br ou OH no carbono que tem a metila. A hidroboração adiciona B ao carbono menos substituído e H ao terciário em uma adição syn; a oxidação troca B por OH com retenção, de modo que OH e CH3 terminam trans.
O que você vai praticar
Associe três adições ao 1-metilciclopenteno aos seus produtos, contrastando a orientação de Markovnikov com a da hidroboração.
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