Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1,2-Dibromociclo-hexano a partir de ciclo-hexeno e Br₂
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o íon bromônio
À medida que o Br₂ se aproxima da ligação π rica em elétrons do ciclo-hexeno, a ligação Br–Br se polariza. O alceno ataca o bromo mais próximo, que faz ponte entre os dois carbonos em uma face do anel enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- O par π do ciclo-hexeno ataca o bromo mais próximo, tornado eletrofílico pela polarização Br–Br.
- Um par isolado desse bromo se liga ao segundo carbono do anel e completa a ponte.
- A ligação Br–Br se rompe heteroliticamente, liberando o brometo.
Abertura pelo brometo pelo lado oposto
O bromo em ponte bloqueia sua própria face, então o brometo precisa atacar pela face oposta. O carbono atacado sofre inversão, o que deixa os dois bromos trans-diaxiais na cadeira formada inicialmente.
As setas curvas
- O brometo usa um par isolado para atacar um carbono da ponte pela face oposta, livre.
- A ligação C–Br⁺ com o carbono atacado se rompe, neutralizando o bromo em ponte.
trans-1,2-Dibromociclo-hexano
Só se forma o dibrometo trans; o cis-1,2-dibromociclo-hexano exigiria que os dois bromos chegassem pela mesma face. As duas faces do alceno formam a ponte igualmente, então o produto é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o íon bromônio do ciclo-hexeno e sua abertura pelo brometo pelo lado oposto, e explique por que não se forma cis-1,2-dibromociclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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