Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Projeção de Fischer do produto de Br₂ + (E)-but-2-eno
Condições: Br2 in CH2Cl2, room temperature, dark.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (E)-but-2-eno reage com Br2. Desenhado como projeção de Fischer com os grupos CH3 em cima e embaixo, qual estrutura descreve o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta meso-2,3-Dibromobutano: os dois Br do mesmo lado da projeção de Fischer
A adição anti ao alceno E gera o isômero meso; o plano de simetria interno aparece como os dois Br do mesmo lado.
Esta não 2,3-Dibromobutano com os átomos de Br em lados opostos da projeção de Fischer
Esse é um enantiômero do par quiral (2R,3R)/(2S,3S), que vem da adição anti ao alceno Z.
Esta não 1,2-Dibromobutano
O bromo se adiciona aos dois carbonos da C=C, que são C2 e C3 do but-2-eno, e não C1 e C2.
Esta não 2-Bromobutano
Esse é o produto da adição de HBr; o Br2 adiciona dois átomos de bromo e nenhum hidrogênio.
Solução explicada
O Br2 forma um íon bromônio em uma face, e o brometo o abre pela face oposta, então os dois átomos de Br se adicionam em anti. A adição anti ao alceno E gera o (2R,3S)-2,3-dibromobutano. Na projeção de Fischer eclipsada, os dois átomos de Br ficam do mesmo lado, criando um plano de simetria horizontal: o produto é meso e se forma como um único estereoisômero.
O que você vai praticar
Associe o produto da adição anti de bromo ao (E)-but-2-eno à sua projeção de Fischer.
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