Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Para onde vai o ¹⁸O quando o óxido de ciclo-hexeno se abre em H₂¹⁸O?
Condições: Catalytic H2SO4 in H2¹⁸O, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O óxido de ciclo-hexeno não marcado é hidrolisado com ácido em H2¹⁸O. Onde está o ¹⁸O no produto, o trans-ciclo-hexano-1,2-diol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um ¹⁸OH no carbono atacado pela água, trans ao ¹⁶OH original
O ataque pelo lado oposto traz o oxigênio marcado em anti ao oxigênio do epóxido, que permanece no carbono vizinho.
Esta não Os dois grupos OH são marcados com ¹⁸O
O oxigênio do epóxido nunca é perdido; ele se torna um dos dois grupos OH.
Esta não Nenhum ¹⁸O; os dois oxigênios vêm do epóxido
O epóxido tem só um oxigênio; o segundo OH tem de vir da água do solvente.
Esta não Um ¹⁸OH no carbono atacado, cis ao ¹⁶OH original
Um arranjo cis exigiria ataque frontal; a abertura do anel é do tipo SN2 e inverte o carbono atacado.
Solução explicada
O ácido protona o oxigênio do epóxido, e uma molécula de água marcada ataca um carbono do anel pela face oposta à ligação C–O, invertendo esse carbono. O oxigênio original permanece no outro carbono como um ¹⁶OH comum. Assim, o produto tem exatamente um ¹⁸OH, no carbono atacado pela água, trans ao OH não marcado.
O que você vai praticar
Acompanhe uma marcação de ¹⁸O na abertura do óxido de ciclo-hexeno catalisada por ácido para localizá-la no diol trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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