Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Make a terminal carbonyl
Condições: Target: butanal from the displayed but-1-yne. Choose a sequence that retains all four carbons and places the carbonyl at the terminal carbon.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence delivers the target carbonyl connectivity?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Selective monohydroboration with a hindered borane, then oxidative workup
It places oxygen at the terminal carbon; the resulting enol tautomerizes to butanal.
Esta não Mercury-assisted acidic hydration
That gives the methyl ketone butan-2-one from this substrate.
Esta não Exhaustive catalytic hydrogenation
That gives butane, not an oxygen-containing product.
Solução explicada
Follow the carbon that initially bonds to oxygen. Terminal oxygen installation gives an enol with OH at the end of the chain; tautomerization makes that terminal carbon the aldehyde carbon without moving oxygen to another carbon.
O que você vai praticar
Select hydroboration oxidation of a terminal alkyne for an aldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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