Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Base-catalysed tautomerization of prop-1-en-2-ol
Condições: NaOH (cat.), H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Deprotonate the enol oxygen
Hydroxide removes the acidic O–H proton of the enol (pKa ≈ 11), giving the enolate ion. In base the enol always reacts through its conjugate base.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving the enolate.
Where is the enolate's charge?
Enolate resonance.
Protonate the enolate at carbon
Water protonates the CH₂ carbon while the oxygen lone pair forms the C=O π bond. Hydroxide is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
As setas curvas
- The oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C=C π pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Acetone
The keto tautomer is far more stable than the enol because the C=O bond is stronger than the C=C bond, so the equilibrium lies almost entirely on the side of acetone.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the enol O–H proton of prop-1-en-2-ol and water protonating the enolate at carbon to give acetone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas