Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
3,3,4,4-Tetrabromohexane from two Br2
Condições: Br2 (2 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Form the bridged bromonium ion
A π pair of the alkyne attacks Br2; the attached bromine uses a lone pair to bridge both carbons while bromide leaves. One π bond remains.
As setas curvas
- A π pair bonds to the nearer bromine.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
- A bromine lone pair closes the three-membered ring.
Bromide opens the ring anti
Bromide attacks a ring carbon from the face opposite the bridge, so the two bromines end up trans.
As setas curvas
- Bromide attacks from the back face.
- The C–Br⁺ bond returns its pair to the bridging bromine.
Second bromonium ion
The remaining π bond of the dibromoalkene attacks a second Br2, forming another bridged bromonium ion. This alkene is less reactive because two bromines withdraw electron density, but excess Br2 still adds.
As setas curvas
- The C=C π pair bonds to bromine.
- Bromide leaves.
- The bromine lone pair closes the ring.
Second equivalent
Each π bond of the alkyne consumes one Br2.
Open the second bromonium
Bromide opens the ring, giving a fully saturated tetrabromide.
As setas curvas
- Bromide attacks a ring carbon.
- The ring C–Br bond breaks onto the bridging bromine.
3,3,4,4-Tetrabromohexane
Each former alkyne carbon now bears two bromines. With both π bonds gone there is no stereochemistry left to record.
O que você vai praticar
Add two equivalents of Br2 to hex-3-yne through two bromonium ions to reach 3,3,4,4-tetrabromohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas