Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(E)-2,3-Dibromopent-2-eno a partir de pent-2-ino y un equivalente de Br2
Condiciones: Br2 (1 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio con puente
Un par π del pent-2-ino ataca el bromo más cercano del Br2 mientras un par solitario de ese bromo se une al otro carbono del alquino. El bromo más lejano sale como bromuro, y un ion bromonio de tres miembros forma un puente entre los dos carbonos; queda un enlace π.
Las flechas curvas
- Un par π del triple enlace se une al átomo de bromo más cercano en el carbono que lleva el etilo.
- Un par solitario de ese mismo bromo se une al carbono que lleva el metilo y cierra el anillo de tres miembros.
- El enlace Br–Br se rompe y su par sale con el bromo más lejano como ion bromuro.
Abre el ion bromonio por la cara posterior
El bromuro ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al bromo del puente, la única cara libre. El enlace C–Br del anillo se rompe a medida que se forma el nuevo enlace C–Br, así que los dos bromos terminan en lados opuestos del C=C restante.
Las flechas curvas
- El bromuro usa un par solitario para unirse al carbono que lleva el metilo por la cara posterior.
- El enlace C–Br del anillo con ese carbono devuelve su par al bromo del puente y el anillo se abre.
(E)-2,3-Dibromopent-2-eno
La adición anti coloca los dos bromos en trans a ambos lados del nuevo doble enlace: (E)-2,3-dibromopent-2-eno. Como ambos átomos nuevos son bromo, el ataque en cualquiera de los carbonos del anillo da el mismo producto. Un segundo equivalente de Br2 se adicionaría al enlace π restante.
Qué vas a practicar
Forma y abre el ion bromonio del pent-2-ino para mostrar por qué un equivalente de Br2 da (E)-2,3-dibromopent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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