Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Fenilacetiluro + cloruro de alilo: pent-4-en-1-inilbenceno
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then allyl chloride (3-chloroprop-1-ene)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El ion amiduro arranca el protón del alquino terminal del fenilacetileno, el C–H más ácido de la molécula (pKa cercano a 23–25). Se forman el anión fenilacetiluro y amoníaco; los hidrógenos del anillo son demasiado poco ácidos para reaccionar.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el hidrógeno terminal del fenilacetileno.
- El par del enlace C–H sp se queda en el carbono como el par solitario del fenilacetiluro.
El fenilacetiluro ataca el carbono alílico CH2–Cl
El fenilacetiluro ataca el CH2 que lleva el cloro por el lado opuesto al enlace C–Cl, y el cloruro sale en un solo paso concertado. El enlace π C=C adyacente estabiliza el estado de transición SN2, así que incluso el cloruro se desplaza con facilidad.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el carbono alílico.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como ion cloruro.
Pent-4-en-1-inilbenceno
El pent-4-en-1-inilbenceno une un fenilalquino y un alqueno terminal a través de un grupo CH2. El cloruro de alilo no tiene sustituyentes en ninguno de los extremos de su alqueno, así que el ataque directo y el SN2′ darían el mismo compuesto.
Qué vas a practicar
Desprotona el fenilacetileno y dibuja el ataque SN2 del fenilacetiluro sobre el carbono CH2Cl del cloruro de alilo que da pent-4-en-1-inilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas