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  4. Choose a workable disconnection

Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos

Choose a workable disconnection

Trabalhe de trás para frente · Desafio

Condições: Target: pent-2-yne, CH₃C≡CCH₂CH₃. Choose a terminal-alkyne deprotonation followed by one SN2 alkylation.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which pair can give the target directly?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Deprotonated propyne plus bromoethane

    The propyne acetylide gains an ethyl group at its anionic carbon, giving five carbons total.

  2. Esta não Deprotonated acetylene plus bromopropane

    One alkylation gives pent-1-yne, leaving the triple bond terminal.

  3. Esta não Deprotonated propyne plus vinyl bromide

    Ordinary SN2 at an sp² vinyl carbon is not the specified workable alkylation.

Solução explicada

Disconnect the single bond between the alkyne carbon and ethyl group. CH₃C≡C⁻ plus CH₃CH₂Br has the right carbon count and a primary electrophile, satisfying both connectivity and mechanism constraints.

O que você vai praticar

Reverse acetylide alkylation while selecting an SN2-compatible fragment.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Retrosynthesis
  • #Alkynes
  • #SN2
  • #AlkylHalides

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