Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Chiral ammonium ions
Condiciones: Ethylmethylpropylammonium vs benzylethylmethylpropylammonium iodide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which nitrogen compound can be isolated as a single enantiomer at room temperature?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Benzylethylmethylpropylammonium iodide
Four different groups and no lone pair: no inversion.
Esta no Ethylmethylpropylamine
Three groups plus a lone pair: inverts rapidly.
Esta no Ethylmethylpropylammonium chloride (N–H salt)
The N–H can be lost to the free amine, which then inverts.
Esta no Tetramethylammonium iodide
Four identical groups: achiral.
Solución explicada
Inversion needs the lone pair. A quaternary ammonium ion with four different carbon groups has none, so its configuration is locked, just like a carbon stereocentre.
Qué vas a practicar
Decide when a nitrogen stereocentre is configurationally stable.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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