Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Teste de Hinsberg para uma amina secundária
Condições: Unknown amine; benzenesulfonyl chloride, aqueous NaOH; then acidify.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma amina desconhecida reage com PhSO2Cl em NaOH aquoso, formando um sólido que não se dissolve na base. A que classe pertence essa amina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Amina secundária
O produto R2NSO2Ph não tem N–H ácido, então não se dissolve em NaOH.
Esta não Amina primária
Sua sulfonamida é desprotonada pelo NaOH e se dissolve; ela só precipita ao acidificar.
Esta não Amina terciária
Uma amina terciária não forma sulfonamida; ela permaneceria como amina insolúvel, mas se dissolveria ao acidificar.
Esta não Sal de amônio quaternário
Ele não tem par isolado para atacar o cloreto de sulfonila e é solúvel em água.
Solução explicada
Todas as aminas 1° e 2° formam sulfonamidas com PhSO2Cl. Uma sulfonamida 1°, RNHSO2Ph, ainda tem um N–H ácido e se dissolve em NaOH na forma de ânion. Uma sulfonamida 2° não tem N–H, então continua insolúvel em base. Uma amina 3° não consegue formar uma sulfonamida estável.
O que você vai praticar
Classifique uma amina a partir do seu comportamento no teste de Hinsberg.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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