Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Classify tert-butyl
Condições: Nitration (HNO3, H2SO4) of tert-butylbenzene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement best describes the tert-butyl group in electrophilic aromatic substitution of tert-butylbenzene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Weakly activating, ortho/para director, with the para product strongly favoured
Correct: inductive donation stabilises the ortho/para σ-complexes, and the bulky tert-butyl group hinders attack at the neighbouring ortho carbons.
Esta não Weakly activating, ortho/para director, with mostly ortho product because there are two ortho sites
Statistics favour ortho for small groups like methyl, but the bulky tert-butyl group shields both ortho carbons.
Esta não Deactivating meta director because it has no lone pair
Lacking a lone pair does not make a group withdrawing; alkyl groups donate electron density inductively.
Esta não Strongly activating like an amino group
Alkyl donation is weak; strong activation needs a lone pair on the attached atom (NH2, OH, OR).
Solução explicada
Alkyl groups donate weakly through induction, so tert-butylbenzene reacts a little faster than benzene and directs ortho/para; the bulky group blocks the ortho positions, so para product dominates.
O que você vai praticar
Classify the tert-butyl substituent and explain its strong para preference.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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