Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Por que o fenol em NaOH sofre três bromações
Condições: Phenol, Br2, aqueous NaOH, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O fenol tratado com Br2 em NaOH aquoso fornece imediatamente 2,4,6-tribromofenol, sem ácido de Lewis. O que melhor explica isso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A base converte o fenol em fenóxido, cujo O⁻ doa elétrons ao anel com muito mais força que o OH
Correto: o oxigênio aniônico torna o anel tão rico em elétrons que as três posições ativadas são bromadas.
Esta não O hidróxido reage com Br2 formando Br⁺, um eletrófilo mais forte
Hidróxido e bromo formam hipobromito, e não Br⁺ livre; a mudança decisiva está no anel, não no eletrófilo.
Esta não A base remove primeiro os hidrogênios do anel, gerando um ânion arila
As ligações C–H aromáticas são fracamente ácidas demais (pKa em torno de 43) para o NaOH aquoso; só o O–H é desprotonado.
Esta não O solvente água faz o grupo OH retirar elétrons, então todas as posições reagem
Um grupo retirador desaceleraria a bromação; a reação observada é mais rápida, o que indica uma doação mais forte.
Solução explicada
O NaOH desprotona o fenol (pKa em torno de 10), formando fenóxido. O oxigênio com carga negativa empurra densidade eletrônica para o anel com muito mais força que um OH neutro, então o anel ataca o Br2 diretamente, e todas as posições orto e para são bromadas antes que a reação possa parar.
O que você vai praticar
Explique por que a bromação do fenol em NaOH aquoso fornece 2,4,6-tribromofenol.
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