Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Rank four deactivators
Condições: Electrophilic aromatic substitution of the monosubstituted benzenes C6H5–X.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange these monosubstituted benzenes from least deactivated (fastest) to most deactivated (slowest) in electrophilic aromatic substitution.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least deactivated a most deactivated
- Chlorobenzene (–Cl)
Halogens deactivate only weakly; their lone-pair donation partly offsets induction.
- Acetophenone (–COCH3)
A carbonyl withdraws moderately by resonance and induction.
- Trifluoromethylbenzene (–CF3)
Three fluorines make CF3 a strong inductive withdrawer.
- Nitrobenzene (–NO2)
Nitro withdraws strongly by both induction and resonance and carries a formal positive charge on N.
Solução explicada
Deactivation grows from the weak halogens through carbonyl groups to CF3 and finally NO2. Order (most deactivated first): NO2 > CF3 > COCH3 > Cl.
O que você vai praticar
Rank NO2, CF3, COCH3 and Cl by how strongly they deactivate benzene toward EAS.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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