Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Aciliación de Friedel–Crafts: identifica el electrófilo acilo
Condiciones: A σ complex carries a new C(ring)–C(=O)CH₃ bond. The introduced carbonyl oxygen is neutral; the positive charge lies on the ring. Consider a single preceding electrophilic attack step.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué pareja puede aportar este grupo acilo al aceptar el par π del anillo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El ion acilio CH₃–C≡O⁺, con un desplazamiento acoplado del par π del C≡O hacia el O.
Aporta el esqueleto de carbono correcto y un electrófilo de carbono.
Esta no El anión acetato CH₃CO₂⁻ sin activación.
No es el electrófilo de carbono que se necesita y contiene un oxígeno adicional.
Esta no El catión metilo CH₃⁺ por sí solo.
No puede aportar el carbono del carbonilo ni el oxígeno.
Solución explicada
Deduce el electrófilo atacado
Sigue hacia atrás el enlace recién formado entre el anillo y el carbono del carbonilo. El fragmento de dos carbonos con oxígeno que se necesita es un electrófilo acilo. El ataque sobre el contribuyente de acilio con enlace triple debe reducir el orden del enlace C–O a doble, lo que da un oxígeno neutro y un catión σ-complejo en el anillo.
Qué vas a practicar
Reconstruye la pareja que forma el enlace a partir de un ion arenio dado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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