Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Etilbenceno + NBS y luz: producto
Condiciones: Ethylbenzene + NBS, hν, CCl4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata etilbenceno con N-bromosuccinimida bajo irradiación con luz. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (1-Bromoetil)benceno
Correcto: el bromo termina en el carbono bencílico, donde se forma el radical más estable.
Esta no (2-Bromoetil)benceno
La abstracción en el CH3 terminal daría un radical primario no estabilizado, así que este producto es minoritario.
Esta no 1-Bromo-4-etilbenceno
La bromación del anillo es una SEAr polar que necesita Br2 con FeBr3, no una fuente de radicales.
Esta no 1-Bromo-2-etilbenceno
Las condiciones radicalarias no sustituyen enlaces C–H del anillo; los radicales arilo son de energía demasiado alta.
Solución explicada
La NBS aporta una concentración baja y constante de Br2, y la luz genera radicales bromo. Un radical bromo arranca un hidrógeno del CH2 bencílico, porque el radical resultante se estabiliza por deslocalización en el anillo. Ese radical toma un Br del Br2 y da (1-bromoetil)benceno; el anillo no se broma porque no hay ácido de Lewis presente.
Qué vas a practicar
Predice el sitio de bromación radicalaria en la cadena lateral de un alquilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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