Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Un electrófilo de azufre y un relevo de protones
Condiciones: Benzene encounters molecular SO₃ in an acidic sulfonation medium. Use the displayed water as a proton relay and draw the neutral sulfonic-acid endpoint; bulk acid equilibria are outside this encounter.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Conecta los dos reactivos
Usa la representación del azufre con valencia expandida que se muestra en todo el ejercicio.
Nota: Usa el enlace π del anillo que toca el carbono con el H dibujado para formar el enlace C–S en ese carbono.
Las flechas curvas
- El par π del anillo forma un enlace C–S.
- Un par pi del S=O se desplaza hacia el oxígeno y genera el centro negativo.
Continúa con el disolvente explícito
Las cargas del sulfonato y del anillo pertenecen al mismo intermediario zwitteriónico.
Nota: El agua acepta el protón del carbono que ganó el azufre.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno dibujado en el carbono que ganó el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
Llega a la forma ácida solicitada
Esta protonación explícita selecciona el producto final ácido neutro, no su población de equilibrio en disolución.
Las flechas curvas
- El oxígeno del sulfonato acepta un protón del hidronio.
- El par O–H del dador permanece con el oxígeno del disolvente y restaura el agua.
Ácido bencenosulfónico y el agua del relevo
El protón original del anillo ahora está unido a un oxígeno sulfónico. Todas las cargas quedan neutralizadas y se restaura el sistema π aromático; el agua del relevo se regenera con sus dos hidrógenos originales.
Qué vas a practicar
Completa la sulfonación con SO₃ a través de un ion arenio zwitteriónico y transferencias de protón mediadas por el disolvente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas