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  4. A reversible substituent as a temporary obstacle

Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas

A reversible substituent as a temporary obstacle

Interprete as evidências · Desafio

Condições: A proposed route temporarily installs SO₃H at a characterized ring position, performs a later EAS at another position, and then removes SO₃H by desulfonation. All stated transformations are assumed compatible.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

What is the temporary SO₃H group doing?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Occupying a site and changing directing/reactivity effects until it is removed.

    It is a temporary blocking/directing group rather than part of the target.

  2. Esta não Delivering sulfur permanently into the target regardless of desulfonation.

    The stated last operation removes that group.

  3. Esta não Making all unoccupied ring sites electronically identical.

    SO₃H has strong position-dependent withdrawing/directing effects.

Solução explicada

A blocking group can prevent substitution at its own occupied site and alter the barriers at remaining sites. Reversibility permits later removal, but its electron-withdrawing effect must be included when judging whether the intervening substitution is feasible. Merely drawing a blocked site is not a full route argument.

O que você vai praticar

Interpret the purpose and limits of reversible aromatic sulfonation.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Synthesis
  • #ProtectingGroups
  • #EAS
  • #DirectingEffects

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