Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Prepare fenilacetonitrila a partir de tolueno
Condições: Toluene → phenylacetonitrile (PhCH2CN)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência de duas etapas converte tolueno em fenilacetonitrila?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NBS, hν; depois NaCN, DMSO
Bromação benzílica e, em seguida, SN2 do cianeto sobre o brometo de benzila.
Esta não Br2, FeBr3; depois NaCN, DMSO
O FeBr3 bromina o anel; brometos de arila não sofrem SN2 com cianeto.
Esta não KMnO4, aquecimento; depois NaCN
O permanganato oxida o grupo metila a ácido benzoico, que o cianeto não converte na nitrila.
Esta não NaCN diretamente, DMSO
O tolueno não tem grupo abandonador, então o cianeto não tem o que substituir.
Solução explicada
NBS com luz (ou um peróxido) bromina o carbono benzílico por uma reação radicalar em cadeia, porque a ligação C–H benzílica é fraca. O brometo de benzila é um haleto primário e benzílico e reage rapidamente com cianeto por SN2, dando fenilacetonitrila.
O que você vai praticar
Escolha uma sequência de duas etapas na cadeia lateral que adicione um carbono à posição benzílica do tolueno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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