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Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas

Make 3-bromoaniline

Planeje uma síntese · Aplicação

Condições: Benzene; HNO3/H2SO4; Br2/FeBr3; Fe/HCl

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Put the steps for converting benzene into 3-bromoaniline in order, first to last.

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Ordem correta, de first step a last step

  1. Nitrate with HNO3/H2SO4

    Installs the meta-directing nitro group.

  2. Brominate with Br2/FeBr3

    Br goes meta to the nitro group.

  3. Reduce with Fe/HCl, then base

    Converts NO2 to NH2 last, after it has done its directing job.

Solução explicada

NH2 is ortho/para directing, but its precursor NO2 is meta directing. Nitrate, brominate meta to the nitro group, then reduce NO2 to NH2.

O que você vai praticar

Sequence three steps so the nitro group directs bromine meta before reduction.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Synthesis
  • #EAS

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