Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
Friedel–Crafts alkylation — repeated substitution risk
Condições: Benzene undergoes ordinary Friedel–Crafts alkylation; newly formed alkylbenzene remains in contact with electrophile.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why can multiple alkyl groups be installed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The first alkyl group generally activates the ring toward further EAS.
The product can compete effectively or react faster than starting benzene.
Esta não The first alkyl group strongly deactivates the ring like NO₂.
Alkyl groups generally donate rather than strongly withdraw.
Esta não Every first substitution generates a new ring carbon.
The ring carbon skeleton remains six-membered; additional H atoms are replaced.
Solução explicada
Assess repeated alkylation
An alkyl substituent donates electron density and stabilizes subsequent σ complexes. Thus the first product is not automatically protected from another substitution. This contrasts with the deactivating carbonyl substituent introduced by acylation.
O que você vai praticar
Explain the risk of repeated Friedel–Crafts alkylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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